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Estérification et hydrolyse des esters-2bac international

Estérification et hydrolyse des esters-2bac international

cours et exercices "Estérification et hydrolyse des esters"-2bac international option francais.
Les esters sont des composés odorants, que l’on trouve en abondance dans les fruits mûrs (ananas, poire,banane…) et qui entrent souvent dans la composition des huiles essentielles, comme celle de la lavande. Ils sont utilisés dans la fabrication des parfums ou comme aromatisants dans l’industrie alimentaire.

1- La réaction d’estérification

1-1- Equation de la réaction

La réaction d’estérification modélise la transformation spontanée conduisant à un ester et à de l'eau à partir d’un acide carboxylique et d’un alcool
Propriétés de la réaction d’estérification

La réaction d’estérification est:

- limitée (il est impossible d’atteindre l’avancement maximal). xf ‹ xmax.
- très lente
- athermique.

2- La réaction d’hydrolyse

2-1- Equation de la réaction
L’hydrolyse d’un ester est la réaction inverse de l’estérification. La réaction entre un ester et l’eau
conduit à la formation d’un acide carboxylique et d’un alcool

3 - L’équilibre d’estérification et d’hydrolyse

3-1- Etat d’équilibre chimique
Les réactions d’estérification et d’hydrolyse sont l’inverse l’une de l’autre, elles se produisent simultanément, lorsque leurs vitesses sont égales l’équilibre est atteint. Dans l’état d’équilibre l’acide, l’alcool, l’ester et l’eau coexistent.
3-2- Rendement d’une transformation chimique.
Le rendement ρ d’une transformation chimique est le rapport entre la quantité de matière de produit récupérée après réaction, nexp, sur la quantité théorique, nmax, de produit formé si la transformation chimique était totale .
Le rendement de l’estérification est le quotient de la quantité finale d’ester obtenu au cours de la synthèse par la quantité maximale d’ester
Remarque
si l’on part d’un mélange équimolaire d’acide et d’alcool ou d’ester et d’eau Le rendement de
- 67 % pour un alcool primaire,
l’estérification dépend peu du choix de l’acide. En revanche il dépend nettement de la classe de l’alcool:
- 60 % pour un alcool secondaire,
- 5 % pour un alcool tertiaire).

II- Contrôle de l’état final, déplacement d’équilibre

1- Contrôle de la vitesse de réaction
Les réactions d’estérification et d’hydrolyse sont lentes. Il est possible d’agir sur la cinétique de ces
réactions afin d’accroître leur vitesse de réaction.
 Pour augmenter la vitesse de réaction d’une estérification ou d’une hydrolyse, il est possible :

2- Contrôle de l’état final
Déplacer l’équilibre c’est faire évoluer le mélange vers un nouvel état d’équilibre où les proportions des constituants sont différentes.
On considère le système à l’équilibre Qr = K :
-Un ajout de réactif modifie la valeur de Qr, Qr diminue , le système n’est plus à l’équilibre, il évolue dans le sens direct. 
-L’élimination d’un produit modifie la valeur de Qr, Qr diminue , le système n’est plus à l’équilibre, il évolue dans le sens direct.
Pour modifier le rendement il faut utiliser le critère d ‘évolution spontané du système chimique. Il existe trois cas possible pour un système chimique défini :
- Utiliser un réactif en excès dans l’état initial (le moins cher) ou lorsque l’état d’équilibre est atteint.
- Eliminer l’un des produits au au fur et à mesure de sa formation. En pratique, l’élimination de lester se fait par distillation fractionnée, l’élimination d’eau se fait grâce à un montage dit de Dean-Stark.
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